Първият ден е: Ще се нуждаете от добра закуска. Подхранвайте с чудовищни омлети и бездънно кафе при местния любимец Лу Мичъл (може просто да се срещнете с колеги от шосето от Route 66 в съседен щанд). Ако искате да изпънете краката си преди първата фаза на вашето пътуване, Chicago’s Парк на хилядолетието е отлично място за това. Оттам е само една пресечка до знака за исторически път 66 Начало. Направете селфи - официално сте на път. Ако не можете да понесете времето за чакане за закуска в Чикаго, Dell Rhea’s Chicken Basket е първата ви спирка. Бензиностанцията / броячът за обяд от 30-те години вече е икона на Route 66 за превъзходното си пържено пиле. Потърсете възстановената неонова табела - така че ретро ще очаквате наполовина да видите паркирани под хром Bel Airs.
Добре дошли в Сейнт Луис, портата към Запада. Копайте в пържена пържола или куп палачинки Югозападна вечеря преди да привлича трамвай до върха на свода, обикаляйки 19-ти век Пивоварна Anheuser-Busch , или вървейки високо над Мисисипи по известния мост Chain of Rocks, чийто обхват весело криви на север. Изпийте градския живот; извън Сейнт Луис, шофирането се изплъзва през старомодни малки градчета и търкалящи се зелени хълмове. Потопете се в Пещери Мерамек, драматичен пещерен комплекс (и предполагаемо скривалище на Джеси Джеймс) с обиколки с екскурзовод. Нощувайте в подредена каменна вила в забележителност от 30-те години на миналия век Мотел на колесни вагони .